Chuyện Ngày Xưa ở Hollywood có thể hơn thua tám lạng nửa cân với The Hateful Eight hoặc Django Unchained, tuy vậy, có lẽ phim chưa đến mức xuất sắc để sánh ngang với Pulp Fiction – bộ phim góp phần làm thay đổi cả nền điện ảnh hay Inglourious Basterds – tác phẩm cho thấy kỹ thuật làm phim tuyệt vời và cách kể chuyện gọn ghẽ, cuốn hút của Tarantino. Chuyện Ngày Xưa ở Hollywood nói riêng và các phim khác của Tarantino nói chung vốn không dành cho mọi đối tượng khán giả. Có người cảm thấy các câu chuyện trong phim của ông quá nhảm nhí, cách kể chuyện lan man và buồn ngủ, nhưng cũng có người rất mê phim của Tarantino và nếu bạn chê phim của vị đạo diễn này trước mặt họ thì hãy chuẩn bị tinh thần đi nhé vì họ chắc chắn sẽ không để bạn yên đâu.

Phim lấy bối cảnh năm 1969, xoay quanh chàng diễn viên Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) và người bạn, đồng thời cũng là diễn viên đóng thế lâu năm của anh, Cliff Booth (Brad Pitt) đang phải vật lộn với sự nghiệp xuống dốc, game đổi thưởng uy tín . Hollywood đang trải qua nhiều đổi thay và thế hệ “già cỗi” như anh chàng sắp bị thay thế.

Chuyện Ngày Xưa ở Hollywood không giống như nhiều tác phẩm trước đó của vị đạo diễn này, khi phim ít yếu tố bạo lực hơn hẳn. Bản thân Tarantino từng chia sẻ rằng phim không tập trung nói về vụ án mạng do băng đảng Mansion gây ra, mà tập trung nói về câu chuyện của một thế hệ diễn viên “già nhất ở Hollywood” và những thay đổi mang tính thời đại ảnh hưởng lên ngành công nghiệp phim ảnh nói riêng và mọi mặt khác của đời sống nói chung. Thông qua nhân vật Rick Dalton, chúng ta có cái nhìn rõ nét, vừa thực tế, vừa có hơi cường điệu về công việc của một diễn viên, về những thách thức và bất cập khi họ bị "đóng khung" vai diễn trong sự nghiệp, không theo kịp sự thay đổi trong phong cách diễn xuất, sự khác biệt quan điểm khi làm việc với đạo diễn...  

Dù vậy, Chuyện Ngày Xưa ở Hollywood thoát li hoàn toàn khỏi phong cách quen thuộc của Tarantino. Tính châm biếm, giễu nhại và hài hước đến từ những nhân vật được xây dựng có phần hơi cường điệu (và hơi điên) tiếp tục là một trong những yếu tố hút khách và thú vị. Sự trái ngược trong hành động, game bài online , trong hoàn cảnh và trong tính cách của nhân vật giúp người xem có những tràng cười thực sự thoải mái.

Chuyện Ngày Xưa ở Hollywood vẫn mang phong cách nhiều thoại, độc thoại và tiếp tục là minh chứng cho thấy khả năng viết thoại của ông. Đối với quy tắc, chuẩn mực của kịch bản phim chặt chẽ được phần đông biên kịch ghi nhớ và “noi theo” thì gần như câu thoại đều phải có chức năng, phải có vai trò và thể hiện được một chi tiết nào đó liên quan đến sự kiện hoặc tính cách nhân vật. Thoại chặt chẽ là thoại không có câu thừa thãi, tình tiết chặt chẽ là tình tiết không thừa thãi.